Oliver Brenn begann mit sechs Jahren seine musikalische Ausbildung an der Kreismusikschule Oschersleben. Neben dem Unterricht am Klavier und der E-Gitarre stellt seitdem das Spiel auf der Konzertgitarre den Schwerpunkt seines künstlerischen Schaffens dar. Nach erfolgreich abgeschlossenem Abitur entschied er sich Musik zu studieren und wurde 2009 an der Berufsfachschule für Musik Dinkelsbühl zugelassen. Nach zweijährigem Unterricht bei Helmut Oesterreich erlangte er 2011 seinen Abschluss und bestand im selben Jahr die Aufnahmeprüfung an der Hochschule für Musik Würzburg, wo er bei Prof. Jürgen Ruck Gitarre mit künstlerisch-pädagogischem Profil studierte. Nach dem Erlangen des Bachelor-Abschlusses im Jahr 2015 wechselte Oliver Brenn an die htw saar in Saarbrücken, um dort den Masterstudiengang Kulturmanagement zu studieren. Gleichzeitig bleibt er aber seiner künstlerischen Laufbahn weiterhin als Student der Gitarrenklasse von Prof. Stefan Jenzer an der Saarbrücker Musikhochschule treu.

Seit seiner Kindheit bestätigt Oliver Brenn regelmäßig solistisch oder mit kammermusikalischen Ensembles sein Können bei öffentlichen Auftritten. Neben zahlreichen Konzerten im Inland führten ihn mehrwöchige Tourneen z.B. mit dem Jugendgitarrenorchester Baden-Württemberg und dem Ensemble GuitArt u.a. nach Brasilien, Russland, Australien, Hong Kong sowie in den Iran.